Cos'è saggio di tollens?

Saggio di Tollens

Il saggio di Tollens, noto anche come test dello specchio d'argento, è una reazione chimica utilizzata per distinguere tra aldeidi e chetoni. Si basa sull'ossidazione delle aldeidi in acidi carbossilici ad opera del reattivo di Tollens, che è una soluzione alcalina di nitrato di argento ammoniacale ([Ag(NH3)2]+).

Come funziona:

1. Il reattivo di Tollens si prepara aggiungendo gradualmente ammoniaca ad una soluzione di nitrato d'argento. La reazione forma inizialmente un precipitato di ossido d'argento (Ag2O). L'aggiunta ulteriore di ammoniaca porta alla dissoluzione del precipitato formando il complesso di diamminoargento(I) ([Ag(NH3)2]+).

2. Quando un'aldeide viene aggiunta al reattivo di Tollens, viene ossidata ad acido carbossilico (in ambiente basico si forma il carbossilato). Contemporaneamente, gli ioni argento(I) nel reattivo di Tollens vengono ridotti ad argento metallico (Ag).

3. L'argento metallico si deposita sulle pareti del contenitore, formando un caratteristico "specchio d'argento", che indica un risultato positivo per la presenza di un'aldeide.

Reazione generale:

RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH- → RCOO- + 2Ag(s) + 2H2O + 4NH3

Dove RCHO è un'aldeide e RCOO- è l'anione carbossilato.

Risultato:

• Positivo: Formazione di uno specchio d'argento (presenza di aldeide).
• Negativo: Nessuna reazione visibile (assenza di aldeide, probabile presenza di chetone).

Applicazioni:

• Identificazione di aldeidi e chetoni.
• Distinzione tra aldeidi alifatiche e aromatiche (le aldeidi alifatiche reagiscono più rapidamente).
• Preparazione di specchi d'argento (anche se questo utilizzo è limitato a causa della natura esplosiva del reattivo di Tollens se non conservato e manipolato correttamente).

Precauzioni:

• Il reattivo di Tollens è instabile e deve essere preparato fresco.
• Il reattivo di Tollens può formare composti esplosivi a base di azoturo d'argento se non viene smaltito correttamente. Deve essere neutralizzato con acido diluito dopo l'uso.
• È importante pulire accuratamente la vetreria prima di eseguire il test per evitare falsi positivi.

Argomenti importanti:

• Reattivo di Tollens: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/reattivo%20di%20tollens
• Aldeidi: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/aldeidi
• Chetoni: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/chetoni
• Ossidazione: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/ossidazione
• Riduzione: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/riduzione
• Specchio d'argento: https://it.wikiwhat.page/kavramlar/specchio%20d'argento